Вторая гонка соревнований стартовала в воскресенье 5 сентября, финишировали яхты в среду 8 сентября. Как сообщили РИА «Дейта» в пресс-центре яхт-клуба «Семь футов», яхтсменам пришлось столкнуться с переменчивой приморской погодой. Из-за полного отсутствия ветра старт второго этапа соревнований был сдвинут на час. Всем зачетным группам, кроме «Конрад-25Р» и «25 футов» предстояло пройти о. Рейнеке, обойти судейское судно в заливе Восток, пройти промежуточный финиш в Амурском проливе, около о. Рикорда, правым бортом пройти судейское судно в бухте Троица, вернуться в Амурский пролив и финишировать в бухте Федорова.

Зачетной группе «25 футов» нужно было пролив Старка  - остров Аскольд (правым бортом) – о. Рикорда (левым ортом через Амурский пролив  – промежуточный  финиш) – судейское  судно в бухте Троица (правым   бортом)  –  финиш. Яхты класса «Конрад-25Р» шли по следующей дистанции: пролив Старка  –  судейское судно в заливе Восток (правым  бортом)  –  о. Рикорда (левым бортом через Амурский пролив) –  судейское  судно в бухте Троица (правым  бортом)  –  финиш.

В условиях практически полного безветрия яхтсмены находились все воскресенье и понедельник. Штиль лишь изредка сменялся легким бризом. Промежуточный финиш в Амурском проливе первые яхты прошли около 16 часов в понедельник 6 сентября. Погода резко поменялась рано утром во вторник. Около 6 утра налетел резкий шквал и ситуация кардинально поменялась – от вчерашнего штиля не осталось и следа.

По словам капитана яхты «Time Machine» Михаила Ермакова гонка была очень тяжелой. После прохождения мыса Гамова, возле острова Дурново пришло резкое усиление ветра. В течение прохождения оставшегося участка дистанции порывы ветра достигали 35-40 узлов. Ситуация усугублялась сильной волной. Экипажу пришлось уменьшить количество парусности, вплоть до штормового комплекта. В итоге «Time Machine» финишировала первой в 14 часов 34 минуты 20 секунд.

Не смотря на лидерство в гонке, яхта оказалась на 5 месте после применения гандикапной системы подсчета очков (система уравновешивания яхт, имеющих разные гоночные характеристики).

По словам главного судьи соревнований Евгения Хромченко в этой гонке произошло рекордной количество повреждений. Яхтсменам пришлось сражаться не друг с другом, а со стихией. Самая серьезная поломка произошла у яхты «Омега» - у лодки сломана мачта. Парусник «Надежда», сопровождающий флот в течение всей гонки, сразу же пришел на помощь – экипаж был эвакуирован, а сама яхта оттранспортирована в бухту Витязь. Многие яхты были вынуждены вернуться в безопасные бухты, чтобы переждать сильный ветер и волны. Так, лидировавшие в своих классах «Луч» (25 футов) и «Фокстрот» («Конрад 25Р») из-за сильного шторма вынуждены были вернуться в Андреевку.

В итоге яхты класса «Конрад 25Р» финишировали почти на сутки позже запланированного времени. В этом классе первым финишировал «Артист». После гонки впечатлениями поделился Илья Васильев, старпом яхты: «Гонка закончилась хорошо. Мы пришли первыми, но чувства противоречивые. Приходилось бороться не с участниками регаты, а с морем и стихией. Ветер был настолько сильным, что боялись за состояние яхты, хотя в гонках участвуем не первый раз. Команда работала слаженно, что и помогло победить».

Из-за сложившейся ситуации, судьями было принято решение провести в среду 8 сентября короткую гонку.